Olaf Pieczkowski rywalizował w turnieju ITF juniorów (do lat 18) w Riazaniu w Rosji.
W Ozerov Cup 2021 (korty ziemne, kategoria grade 2) 17-letni Polak (107. miejsce w rankingu ITF do lat 18) był rozstawiony z szóstką. Przegrał w pierwszym spotkaniu z Rosjaninem Ivanem Burnashovem 4:6, 5:7. Dotarł do za to do półfinału gry podwójnej.
W deblu Pieczkowski wraz z Rosjaninem Jarosławem Deminem byli turniejowymi „2”. Wygrali z Burnashovem i jego rodakiem Danielem Khazime 6:3, 6:2 oraz Białorusinami Michaiłem Dubrouskim i Yahorem Slizevichem 6:4, 6:4.
Półfinałowy mecz z Rosjanami Antonem Arzhankinem i Michaiłem Gorokhovem (nr 3) oddali walkowerem.
